お金を使う方で努力する

まず、仕事関係の食事については、共感し合う食事よりも、新しいことを学べる人との食事で出費するように心がけると良いのではないでしょうか。

たとえば同世代とばかり食事に行っているのであれば、先輩世代との飲み会にするだけでいつもと得られるものが違うと思います。誘われる方も、色々教えてもらいたいとお願いされて悪い気持ちはしないはずですし、実際、まだ先輩の方が多い20代ですから、積極的に先輩をお誘いして色々教えてもらうのは今後の役に立つことでしょう。

なお、質問者の方は20代ですが、たとえば30代や40代の方が敢えて年下との飲み会に参加するというのも、出費は増えるかもしれませんが得るものがあると思います。

デートでの出費より相手が重要

また、女性とのデートでの出費ですが、男性の中には「女性には1円も払わせたくない」というような人もいますし、ここで「デートは割り勘で」などと、女性との付き合い方のポリシーを変えるべきとは思いません。

ただ、冷水をかけるようではありますが、自分で交際費を持つのであれば、その交際があなたに過度な金銭的な負担をもたらしていないどうかは考えておくべきです。なぜなら、たとえば結婚を考えているカップルならば、男性の懐が痛むような出費を女性がさせるわけがないからです。